Yo me quedo con la sencilla explicación de Kamen, que me parece más razonable. Valladolid había sido abandonada por anticuada, tumultuosa... y por devascación incendiaria. La corte pasó a Toledo (¡capital imperial!)... pero no duró apenas nada; recién vuelto de su gira por Alemania y Flandes, Toledo les resultaba a los cortesanos un villorrio lamentable y austero. También existía la imposibilidad de disponer allí de una corte en condiciones, debido a la estrechez y la falta de agua.
Por tanto, el rey decidió emigrar, y la zona de Madrid mostraba sus excelencias, al poseer numerosos terrenos, fincas y cotos de caza en las inmediaciones (Aranjuez, el Pardo, la Casa de Campo, Aceca, Alcalá, Torrelodones...), ser una zona más salubre y despejada, lista para construir lo que hiciera falta.
Lógicamente, el Escorial no puede ser en ningún caso una razón, sino una consecuencia, pues comenzó a proyectarse cuando Felipe II ya había decidido mudarse a Madrid.
Quizá el hecho de que desde una residencia habitual en Madrid se pudiera acceder con relativa rapidez a las Cortes de Valladolid y Monzón, así como a Lisboa, podrían haber sido otra razón a tener en cuenta, pero parece menos importante en el momento.
Por último, personalmente creo que en aquélla época ni siquiera existía el concepto de capitalidad, sino de la Corte del rey, y ésta estaba donde estaba él. La residencia real de cada monarca se debía más a una cuestión histórica (donde disponía de terrenos personales) que estratégica, pero era razonable quelas ciudades más cercanas a la misma fueran de las más importantes del país cuando los monarcas se mudaran allí, que crecieran más debido a su presencia, o ambas cosas.
La estrategia militar o comercial de la "capital" tampoco parece que se tuviera en general muy en cuenta en aquélla época, máxime cuando los reyes ya habían abandonado los campos de batalla y los temas militares eran llevados de forma relativamente autónoma. La estrategia la decidía el rey y su camarilla; la táctica era competencia exclusiva del general de turno.